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高考化學(xué)有機(jī)合成與推斷方法
【課前自主復(fù)習(xí)與思考】
1．閱讀并思考《世紀(jì)金榜》P：44——突破核心要點；
2．歸納能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚、縮聚、催化氧化的有機(jī)物及其結(jié)構(gòu)特征；
3．歸納烯、醇、鹵代烴三類物質(zhì)之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；歸納醇、醛、羧酸、酯等之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。
【結(jié)合自主復(fù)習(xí)內(nèi)容思考如下問題】
如何實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化？
1． CH3CH2OH→ HO－CH2CH2－OH
2． →
3．CH3CH2CH2Cl→CH3CHClCH3
4．CH3CH2CH2OH →CH3CH(OH)CH3
5．CH2＝CHCH2Cl——→CH2＝CHCOOH
6．
7．
【考綱點撥】
掌握烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)，認(rèn)識不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能設(shè)計合理路線合成簡單有機(jī)化合物。（與09比較：“了解”變成“理解”，性質(zhì)之前添加“主要”二字）
【自主研究例題】
苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑II。
已知：①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ�；�?dāng)苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。
�、诒桨罚� ）分子中的氨基易被氧化。
請回答下列問題：
�。�1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______________，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
�。�2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為__________________________________________________。
（3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是__________________。
a．反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成 、 等
b．途徑II中的步驟①和⑤可以互換 c．反應(yīng)③的另一產(chǎn)物是H2O
d．與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點是步驟多，產(chǎn)率低
e．途經(jīng)I中的步驟③的目的是保護(hù)氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
�。�4）途經(jīng)II中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：_________________________________。
（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個對位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：
__________________、_____ 。
答案．（1）取代 （2）
（3）ade（2分）
�。�4）不能。如果互換，先還原生成的－NH2會在隨后的氧化步驟中被氧化（2分）
�。�5） （2分）、 （2分）
教師點評：
本題特點：在有機(jī)合成中滲透了苯環(huán)取代中的鄰對位基團(tuán)和間位基團(tuán)的選擇，以及部分官能團(tuán)在反應(yīng)過程中被保護(hù)的原理。同時考查了同分異構(gòu)體的書寫。
完成本題后同學(xué)們的思考和質(zhì)疑：
【高考鏈接】
【例1】（2009江蘇高考）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：
�、艑懗鯠中兩種含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。
�、茖懗鰸M足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；
③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
�、荅 F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
⑷由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
�、杀揭宜嵋阴ナ且环N常見的合成香料。請設(shè)計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。
提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr；
�、诤铣蛇^程中無機(jī)試劑任選；
�、酆铣陕肪�流程圖示例如下：
【解析】該題以“治療高血壓藥物多沙唑嗪的合成方法”為背景，從官能團(tuán)名稱、同分異構(gòu)體概念、有機(jī)副產(chǎn)物的推斷、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式的書寫和簡單有機(jī)化合物的合成路線等多角度考查學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握程度和應(yīng)用能力。該題中對“有機(jī)反應(yīng)副產(chǎn)物的推斷”，重點考查課學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，苯乙酸乙酯的合成方案的設(shè)計，要求學(xué)生從多沙唑嗪的合成路線中提取信息解決問題，對學(xué)生的信息獲取和加工能力提出更高要求。
【參考答案】
【掌握程度；中等難度】
【例2】（2005江蘇高考）在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：
6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要的中間體。某實驗室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6—羰基庚酸，請用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）。
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選 ②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：
【解析】本題是一道有機(jī)化合物的合成題，要求學(xué)生以溴代甲基環(huán)已烷為原料，運(yùn)用題示信息合成6－羰基庚酸。本題設(shè)計巧妙，將有機(jī)合成與信息遷移融合在一起，既考查學(xué)生利用題設(shè)信息，解決與有機(jī)合成相關(guān)的實際問題的能力，也考查學(xué)生設(shè)計有機(jī)合成方案的能力。在較高層次上考查了學(xué)生對信息接受和處理的敏銳程度和思維的整體性，全面考查了學(xué)生的綜合能力。
【參考答案】
【綜合應(yīng)用；較難】
【例3】（2009廣東高考）參照《世紀(jì)金榜》P：45
【例4】（2009浙江高考）參照《世紀(jì)金榜》P：47
【歸納與思考】
1．有機(jī)合成和推斷的關(guān)鍵點：把握題中新的信息；正、逆向?qū)忣}的結(jié)合；與已有基礎(chǔ)知識比較、聯(lián)系。
2．三種能力：
⑴觀察能力——能夠通過對有機(jī)模型、圖形、圖表的觀察，獲取感性知識并對其進(jìn)行初步加工和記憶的能力。⑵思維能力——對有機(jī)化學(xué)各信息按題設(shè)進(jìn)行發(fā)散和收斂，分解和整合，從而解決問題，并能運(yùn)用所統(tǒng)攝的規(guī)律進(jìn)行推理的創(chuàng)造能力。⑶自學(xué)能力——敏捷地接受試題所給出的新信息，并與已學(xué)過的有關(guān)知識結(jié)合起來，解決問題，并進(jìn)行分析和評價的能力。
【自主檢測】《世紀(jì)金榜》P：47
5．4-硫醚基喹唑啉類化合物是一種具有應(yīng)用前景的抑菌藥物，其合成路線如下：
已知：
�。�1）寫出反應(yīng)類型A→B ，E→F 。
（2）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有 種（不包含C）。
①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有兩種；②苯環(huán)上有四個取代基，其中三個為甲氧基(-OCH3)，其在苯環(huán)上位置與C相同；③含—COO—基團(tuán)。
�。�3）寫出C→D的化學(xué)方程式 。
由C→D的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
�。�4）寫出物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式 。
�。�5）利用題給相關(guān)信息，以甲苯、HCONH2為原料，合成 。合成過程中無機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例為：
提示：① ； ② ；③
5.（1）取代；還原
（2）4
�。�3） ；（2分）
（4）
�。�5）
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